故事发生在1963年的美国纽约市，当时美国国家正处于冷战时期，但是这并不妨碍追求安逸享乐成为年轻人的生活目标凯切·布洛克(伊万·麦奎格)是一家报社的新闻记者，这在当时可算得上一份相当优厚抢手的工作，另外，凯切还天生一副潇洒倜傥、风度翩翩的外表，再加上他能言善道，才华过人，自然成为众多名媛淑女的梦中情人，堪称风流一时的“钻石王老五”，所以有人说他是当时那个城市里最能够让女人为之疯狂的男人。 同样作为这个城市中很有影响力的一员，芭芭拉·诺瓦克(蕾妮·齐维格)是一家杂志社的知名专栏作家，她漂亮、时髦，外表甜美可人，精于社交，但却是一个不折不扣的女权主义者，由她所撰写的专栏，就是一块她向男权社会挑战的阵地。芭芭拉刚刚推出了一本自己的新书——《随爱沉沦》，书中她极力强调女性应该主宰自己的爱情，这个论调在当时的社会引起很大的反响，当然，也为芭芭拉在纽约赢得了不少的忠实拥趸。 所谓“冤家路窄”，世界上的事情有时候就是在不可思议的巧合中发展，某天，凯切和芭芭拉，一个花花公子和一个新时代的独立女性，在一个偶然场合里迎头遭遇，自然是火花飞溅。两人针锋相对，在一场场火药味十足的较量中，两个“仇家”竟...